飯尾氏の養子で、奥田城主となった。信長に従って弘治2年（1556年）6月、守山城攻めに従軍。永禄3年（1560年）5月、子の尚清、織田秀敏と共に今川軍に備えて、鷲津の砦に置かれた。しかし今川軍の猛攻を受け、敗死した。

『寛政重修諸家譜』には、室町将軍の直臣として相伴衆に加えられたとあるが、幕臣の飯尾氏の誰かとの混同であろう。

子の尚清は通称隠岐守。一般には「信宗」と伝わっている。永禄年間に選抜された赤母衣衆に名を連らね、一貫して信長の側近で馬廻を務める。各所での戦いに従軍する一方、天正5年（1577年）4月、大坂への付城の構築、同7年4月、三木表の砦普請の検使などの活躍が見られる。同19年（1591年）2月22日、64歳で没。